Trải qua những năm tháng với nhiều biến cố, Ted vẫn không thể ngừng nghĩ về Mary - người đã làm chuyện lớn nhất trong cuộc đời anh. Nhớ về khoảnh khắc lúc anh mở miệng mời Mary đi Prom đến khi mọi chuyện trở nên rối ren và khó khăn đến không ngờ, Ted không thể nào buông bỏ tình cảm của mình dành cho cô. Mười ba năm sau, với sự giúp đỡ của người bạn Woogie, Ted quyết định tìm ra Mary một lần nữa. Hành trình truy tìm dấu vết của cô dẫn anh đến với một thám tử tư lạ lùng và hài hước. Không ngờ rằng, thám tử cũng đã đắm chìm trong tình cảm với Mary và đã cố gắng ngăn cản Ted. Mặc cho những cản trở và trở ngại trên đường đi, Ted vẫn không từ bỏ. Cuối cùng, anh đã tìm ra cách để có thể đến gần và thổ lộ tình cảm của mình với Mary trong bất kỳ hoàn cảnh nào. Kết thúc của câu chuyện là một hồi hộp, hài hước và đầy tiếc nuối, khiến người xem không thể không bật cười và đồng cảm với Ted.