Ngày xửa, trong bộ phim "The Classic" ra đời năm 2003, Ji Hye và Soo Kyoung, hai sinh viên cùng trường đại học, say đắm trong tình yêu với Sang Min - người bạn thân thuộc câu lạc bộ kịch. Một biến cố bất ngờ đã xảy ra khi Soo Kyoung nhờ Ji Hye viết thư tình cho Sang Min, với hy vọng làm tan chảy trái tim của anh chàng. Ji Hye đã không ngần ngại bày tỏ tình cảm thật lòng và kí tên mình dưới những dòng chữ đầy cảm xúc. Sang Min bị cuốn hút bởi sự chân thành trong những dòng thư, và bắt đầu cảm thấy lạc lõng giữa hai người bạn. Trái tim Ji Hye rối bời, cảm thấy dư vị ám ảnh do tình yêu của mình đã không thể trao nổi với Sang Min. Cô phải đối mặt với những trái tim rạn nứt và nỗi đau trong lòng. Cuộc sống của Ji Hae không mấy dễ dàng, khi phải sống cùng mẹ từ nhỏ sau cái chết đột ngột của người cha. Mẹ cô rời xa để tìm kiếm sự an ủi cho nỗi cô đơn vồn vạnh. Trong một ngày dọn dẹp quá khứ, Ji Hae tình cờ phát hiện một chiếc hộp bí mật chứa những bức thư cũ và những kỷ vật của mối tình đầu của mẹ. Những hàng dòng ký ức và hồi ức đã đưa cô vào một cuộc hành trình khám phá về tình yêu, nỗi đau và sự hy vọng.