Hennessy không chỉ là một con phố đơn giản ở quận Loan Tư của Hồng Kông, mà còn là nơi kết nối những mảnh đời đan xen vào nhau một cách kỳ lạ. Loy, chàng trai hiền lành và tốt bụng, dành tình yêu thương cho bà Chiang - người phụ nữ mạnh mẽ đã vượt qua nhiều sóng gió trong cuộc đời. Bên cạnh đó, Oi Lin, cô gái cá tính và tự lập, đam mê công việc kinh doanh của gia đình mình, từ chối tình cảm đầy mơ mộng của anh chàng Xu. Hai số phận đã kết nối với nhau bởi những sợi tơ kỳ diệu của định mệnh, khi họ phải đối mặt với những khó khăn và khắc nghiệt mà cuộc sống đặt ra. Mặc dù Loy luôn kiên nhẫn đợi đến ngày Xu được thả tự do và Oi Lin tự hào với sự độc lập của mình, nhưng họ cùng nhau trải qua những khoảnh khắc ngọt ngào và đắng cay khi bắt đầu hiểu nhau hơn. Cuối cùng, trong cuộc xem mặt do những người thân sắp đặt, Loy và Oi Lin nhận ra rằng tình yêu không chỉ đòi hỏi sự hiểu biết, thông cảm mà còn cần có sự dũng khí và quyết định của cả đời người. Và dần dần, họ nhận ra rằng để vượt qua mọi thử thách, họ cần đồng lòng và cố gắng hết mình, vì tình yêu không bao giờ là một hành trình dễ dàng.